انسانِ مدرن از نظرِ شیلر دستخوش دوپارگی و بیگانگی با خویش است، چیزی که در فعالیتهای متضادِ «حس» و «عقل» متجلی میشود، در تضادِ دولتِ اضطرار و دولتِ عقلانیـاخلاقی، ضرورت و آزادی، قانونِ طبیعت و قانونِ اخلاق، رانۀ مادی و رانۀ صورت، و جز اینها. شیلر، در کوشش برای رفعِ این تضادها، بر سیاست و «دولتِ عقلانی» تأکید میورزد و «تربیتِ» موردِ نظر در نامهها نیز تربیتِ انسان است برای پشتِ سر نهادنِ «دولتِ اضطرار» و تأسیسِ دولتِ عقلانی. بنابراین، مسئلۀ اصلیِ نامهها را مسئلهای سیاسی تشکیل میدهد، که به تعبیرِ شیلر عبارت است از «برساختنِ آزادیِ سیاسیِ حقیقی». با وجودِ این، شیلر راهِ حلِ این مسئلۀ سیاسی را نه در خودِ سیاست بلکه در«زیباییشناسی» جستوجو میکند. از نظرِ شیلر، زیباییشناسی وسیلهای است که میتواند همۀ آن دوپارگیها، تضادها و بیگانگیها را از میان بردارد و انسان را با خویش، با دیگران و با طبیعت در هماهنگیِ کامل قرار دهد.
نامههای زیباییشناختی نظاممندترین و منسجمترین اثر در میانِ همۀ آثارِ فلسفیِ شیلر است. شیلر در این اثر سرانجام «تحلیلِ امرِ زیبا» را که در «نامههای کالیاس» ناتمام رها کرده بود به دست میدهد. باز در این اثر است که او سرانجام پیوندِ میانِ اخلاق و زیباییشناسی را، که در «ملاحت و منزلت» آنقدر مبهم باقی گذاشته بود، تبیین میکند. و باز در این اثر است که پیگیرانهترین دفاِع خویش از زیبایی را به انجام میرساند و همۀ استدلالهایی را که در هنرمندان صرفاً بهصورتِ منظوم باقی گذاشته بود در آرایشی یگانه منظم و مرتب میسازد. در خصوصِ همۀ این مسائل، نامههای زیباییشناختی واپسین وصیت و کلامِ آخرِ اوست. نامههای زیباییشناختی تأثیرگذارترین اثرِ شیلر نیز بود. برنامۀ این اثر راجع به تربیتِ زیباییشناختی منبِع الهامِ جنبشِ رمانتیکِ متقدم بود.