جورج” و “هارولد” همیشه در استفاده ازتخیلات خود عالی هستند و این کار آنها، معلمشان “خانم ریبل” را عصبانی می کند! اما در داستان “کاپیتان زیرشلواری 5″ از ” دیو پیلکی” ، آنها خیلی بیشتر از یک شوخی احمقانه پیش رفتهاند؛ آنها به طور تصادفی یک هیولا ساختهاند! با مدل موی وحشتناک و دو ربات خنده دار، این هیولا یک زن بدجنس شده که لباس تبهکاری از جنس خز مصنوعی پوشیده! و امروز موهای او خیلی بد حالت شده است؛ خلاصه… مواظب انتقام خانم خوش پوش خبیث باشید! در “کاپیتان زیرشلواری 5” ، “خانم ریبل” ،اعلام میکند که در پایان سال تحصیلی قصد بازنشستگی دارد و همه را وادار می کند که کارتهای تبریک بازنشستگی برای او درست کنند. در حالی که “جورج” و “هارولد”، “کاپیتان زیرشلواری 5” را درست میکنند و از او به عنوان شخصیت زن شرور استفاده می کنند .
“جورج” و “هارولد” ، “آقای کروپ” را متقاعد می کنند که کارت تبریک بازنشستگی خالی را امضا کند، اما بعدا که هدف شیطنت آمیز آنها را میفهمد، توقیفشان میکند. در حالی که “آقای کروپ” کارت را توقیف می کند ،”هارولد” با قاطعیت از دادن کارت به “خانم ریبل” امتناع میورزد. “هارولد” باعث می شود که این کار شبیه یک پیشنهاد ازدواج به نظر برسد و در تمام این مدت “آقای کروپ” نسبت به هفته ی پر هرج و مرجی که مدرسه میگذراند بیتفاوت است: همه بچهها در روز دوشنبه غیبت میکنند ، همه بچهها لباس پیژامه خود را برای مدرسه میپوشند و سهشنبه دست توی دماغشان میکنند، برخی از بچهها روز چهارشنبه مثل احمقها رقتار میکنند ، برخی دیگر در اتاق ناهار، سر غذا دعوا میکنند و پنجشنبه سالن تیم فوتبال معلمان را خراب میکنند و جمعه همهی بچهها لباسهای زنبور عسل میپوشند و درعکسهای سالانه اداهای عجیب در میآورند.