بر اساس افسانه، اسکندر کبیر گزارش هایی از فیلسوفی منحصر به فرد شنیده بود که ادعای نوعی حکمتِ عجیب داشت. این مرد که بجز لباسِ تنش چیز چندانی نداشت، شب ها ممکن بود روی زمین یا در رواق ها و ورودی معابد بخوابد، در حالی که در طول روز این طرف و آن طرف پرسه می زد و درباره افرادی که ملاقات می کرد و کار های احمقانه ای که از آن ها می دید، سخنانی می گفت. گرچه نامش دیوژن بود، معمولاً با لقبش «سگ» نامیده می شد و گفته می شد از شهر زادگاهش تبعید شده است، اما او می گفت این برایش اهمیتی ندارد. همه جای زمین خانه اش بود و می توانست هر جایی دوست داشت زندگی کند. او می گفت از پادشاهان شاد تر، آزاد تر، شجاع تر، عادل تر و از همه نظر بهتر است. در واقع او می گفت همه باید مانند او تبعیدی باشند و همه چیز، از جمله اموال، شغل و شهروندی شان را رها کنند.
اسکندر، درس آموختۀ ارسطوی بزرگ، که در طول عمرش غالباً به تجربه و خردِ دیگر مردمان علاقه نشان می داد، احتمالاً از خود پرسیده است که آیا دیوژن بینش هایی داشته که ارزش شنیدن داشته باشند یا نه. در هر حال، داستان این است که اسکندر به ملاقات دیوژنِ «سگ» رفت و او را دید که زیر آفتاب لمیده است. وقتی پادشاه سخاوتمندانه از دیوژن خواست که هدیه اش را خود انتخاب کند، او با لحنی تحقیر آمیز پاسخ داد: «از جلوی آفتابم کنار برو.»
دست کم داستان این طور است و صرف نظر از صحت تاریخی اش، در بر دارندۀ بسیاری از ایده های کلبی مسلکان باستان است. خیر ذاتی و سادگی خِرد بر پوچی های گذرای پادشاهان تفوق دارد. این کتاب دربارۀ این ایده ها، کلبیونی که آن ها را می زیستند و بستر های مختلفی است که این ایده ها در آن ها پدیدار می شدند.